Etilen glikol kimyasal özellikleri, karakteristik. Dihidrik alkol olabilir. etilen glikol eterleri

En çok bilinen ve insan yaşamı ve poliollerin kategorisine ait endüstriyel maddeler kullanılır - etilen glikol ve gliseroldür. Onların çalışması ve kullanımı birkaç yüzyıl önce başladı, ama bunların özellikleri , organik bileşiklerin birçok yönden eşsiz ve benzersiz bu güne kadar onları vazgeçilmez kılan. Birçok kimyasal sentezleri, sanayi ve insan etkinliğinin alanlarda kullanılan polioller.

etilen glikol ve gliserol ile ilk "tanıdık": Alındıktan Öyküsü

1859 yılında, etilen glikol ilk reaksiyonda elde edilen potasyum hidroksit ile gümüş asetat ve bunu takiben de ile, iki aşamalı bir işlem dibromoetan etkileşiminde, Sharl Vyurts ilk glikol sentezlendi. Bir süre sonra, direk hidroliz dibromoetan bir yöntem geliştirdi, ancak yirminci yüzyılın dihidrik alkol, 1,2-dihidroksi etan endüstriyel bir ölçekte, O - monoetilen glikol veya bir glikol, Birleşik Devletler etilen hidrolizi ile elde edilmiştir.

Bugüne kadar sanayide ve laboratuarda hem de diğer yöntemler, bir dizi kullanılan yeni ve klorin, toksinler, kanserojen içeren veya serbest bırakma ajanlarının kullanılması çünkü çevre dostu hammadde ve bakış enerji noktaları ve daha verimli ve çevreye ve insana zararlı diğer madde "yeşil" kimyanın gelişmesiyle azalır.

1779 gliserol Eczacı Carl Vilgelmom Sheele açıldı ve bileşiklerin özel bir bileşim 1836 Teofil Zhul Peluso incelenmiştir. İki yıl sonra bu tespit, Pierre Eugene Marseleya Berthelot ve Charles Wurtz yazılarında triatomic alkolün moleküler yapısını topraklanmış. Son olarak, Sharl Fridel sonra bile yirmi yıl gliserol toplam sentezini vardı. alil klorür propilen ve akrolein ile: Şu anda, sanayi bunun hazırlanması için iki yöntem kullanır. etilengilikolya gliserin gibi kimyasal özellikler yaygın kimyasal üretimin çeşitli alanlarda kullanılmaktadır.

Yapısı ve yapıda bir bileşik

molekülün çekirdeğinde çift bağ yırtılan iki karbon atomundan oluşan, etilen açısından doymamış hidrokarbon iskelet. iki hidroksil grubu ile birleştirilmiş karbon atomu boşalan alan değerliliği üzerinde. Etilen formül - kopma (çoklu aşamalardan) bağlantısı ve hidroksil grupları ek vinçler sonra _{C2 H4,} bir _{C2-H 4} (OH) ₂ gibi _{görünüyor.} Bu işlemler, etilen glikoldur.

dihidrik alkol karbon omurgasına ve her bir diğerine göre hidroksil gruplarının yerleştirilmesi belirli bir benzerlik trans konfigurtsii sahipken etilen molekülü bir lineer yapı ile karakterize edilen (tam çoklu bağa göre bir pozisyonda o terimi uygulanır). maksimum sistem stabilitesi - Bu gibi bir çıkma fonksiyonel grupların hidrojenlerin uzak bir yerde, düşük enerji ve dolayısıyla karşılık gelir. Basitçe söylemek gerekirse, bir OH-grubu en fazla "bakar" ve diğer - aşağı. Aynı zamanda, iki hidroksil grubu ile kararsız bir bileşik: bir karbon atomu ile aldehitlere geçen hemen kurutmak, bir reaksiyon karışımı oluşturmak için.

sınıflandırma eğilimleri

etilen glikol kimyasal özellikleri polihidrik alkollerin oluşan gruptan kökeninden ile belirlenir, yani bitişik karbon atomları üzerindeki iki hidroksil yarımı ile dioller, diğer bir deyişle bileşimler alt-grubu. Madde, aynı zamanda birçok OH ikame içerir ve gliserindir. Üç alkol fonksiyonel gruba sahip, ve alt sınıfının en yaygın temsilcisidir.

Bu sınıfa ait bir çok bileşik, aynı zamanda hazırlanabilir ve çeşitli sentezleri ve diğer amaçlar için kimya endüstrisinde kullanılan, fakat bu etilen glikol kullanımı ciddi ölçüde yer alır ve hemen hemen tüm sanayi katılan edilir. Bu, aşağıda daha ayrıntılı olarak tartışılacaktır.

fiziksel özellikler

nedeniyle, polihidrik alkollerin doğasında olan bazı özelliklerin varlığına etilen glikol kullanımı. Organik bileşiklerin bu sınıfı için benzersiz Bu ayırt edici özellikleri.

en önemli özellikleri, - _H2O Su + etilen glikol ile sınırsız karışımlarıda benzersiz bir özelliği ile bir çözelti verir: 70 derecenin altına diol konsantrasyonuna bağlı olarak donma noktasının sıcaklığını, saf damıtık daha. Bu doğrusal olmayan bağlı olduğu, ve belirli bir miktar glikol erişme üzerine dikkat etmek önemlidir ters etki başlar - donma sıcaklığı çözünen yüzdesi arttırılarak arttırılır. Bu özellik, çevre son derece düşük bir termal özellikleri de kristalize çeşitli antifriz sıvılar "nezamerzaek" üretiminde uygulanmıştır.

Su dışında, çözünme işlemi, alkol ve aseton içinde mükemmel yer alır, ancak parafin, benzen, eter ve karbon tetraklorür gözlenmez. Bunu ata alifatik aksine - gaz halindeki bir madde, örneğin etilen glikol, etilen glikol gibi - pratik olarak uçucu olmayan tipik olmayan koku ile sarı bir sıvı, s¸ekerimsi tat, hafif bir belirti ile, bir şurup, saydam olan,. 12.6 santigrat ve kaynama - - 197.8 dondurma yüzde yüz etilen glikol oluşur. Normal koşullar altında, yoğunluk 1.11 g / cm3 ^{arasındadır.}

hazırlama yöntemleri

Etilen glikol bazıları bugün sadece tarihsel veya hazırlayıcı değere sahip, çeşitli şekillerde elde edilebilir ve diğer yaygın endüstriyel ölçekte adam tarafından kullanılan ve sadece. kronolojik sırayla ardından, bize en önemli düşünelim.

Bu daha önce tarif edilmiş dibromoetan etilen glikol hazırlanması için birinci yöntem olmuştur. Formül etilen çift bağı bozuldu ve serbest valans halojen ile işgal edilmiştir, - Bu reaksiyonda ana başlangıç malzemesi - yapısında karbon ve hidrojenden ek olarak iki bromin atomu yer alır. birinci yöntem adımında ara bileşiğin oluşumu, çünkü bunların parçalanma, yani. alkol içine daha fazla hidroliz ile dönüştürülmüş asetat gruplarının E. değiştirmesi mümkündür.

bilim daha da geliştirilmesi sırasında alkali metal karbonatlar veya grup (daha az çevre dostu reaktif) _H2O ve kurşun dioksit sulu çözeltileri ile, bitişik karbon atomları üzerindeki iki halojen ile ikame edilmiş herhangi bir etanlar doğrudan hidrolizi ile etilen glikol üretmek mümkün hale gelmiştir. Reaksiyon yerine "zahmetli" ve ancak çok daha yüksek sıcaklık ve basınç oluşur, ancak bu, dünya savaş endüstriyel bir ölçekte etilen üretimi için bu yöntemi kullanmak dönemlerde Alman engellememiştir.

Organik kimya oluşumunda rolü oynadığı grubunun hidrolizi kömür alkali metal tuzları, etilen glikol hazırlama yöntemi vardır. 170 dereceye kadar, reaksiyon sıcaklığı artırarak verim% 90 olmuştur. Ancak önemli bir dezavantajı - bir glikol şekilde, doğrudan zorluklar bir dizi ile ilişkili olan bir tuzu çözeltisi çıkarıldı vardı. Bilim adamları, aynı başlangıç malzemesi ile bir yöntem geliştirerek, ancak iki aşamaya, kırma, bu sorunu çözmüştür.

Hidroliz etilenglikolatsetatov, daha önce yöntem Wurtz son aşamasında olan, ayrı bir şekilde, pahalı kullanılmadan oksijen, yani asetik asit, etilen ve besleme oksidasyonunu almak mümkün ve olmadığını zararsız halojen bileşikleri olmuştur.

Aynı zamanda, katalizör (osmiyum bileşikleri) varlığında etilen hidroperoksitler, peroksitler, organik perasitler oksidasyonuyla etilen üretiminin pek çok yöntem bilinir , potasyum klorat ve diğerleri., Aynı zamanda elektro-kimyasal ve radyasyon yöntemleri vardır.

Özellikleri ortak kimyasal özellikler

etilen glikol kimyasal özellikleri fonksiyonel grup ile belirlenir. reaksiyonlar, işlem koşullarına bağlı olarak, bir parçayı bir hidroksil ikame veya her ikisini de sunar. reaktivite temel fark nedeniyle birkaç hidroksillerin bir polihidrik alkolün varlığında ve bunların karşılıklı etkisi daha güçlü görünür olan asidik özellikler tek değerli "arkadaşları" olmalıdır. (Gliserat - - gliserin için glikolatları, glikol) Bu nedenle, ürünlerin, alkali tuzları ile reaksiyonlardır.

etilen glikol gibi gliserin kimyasal özellikleri, alkollerin monohidrik her kategorileri içerir. bağlı bir hidrojen atomu, moleküllerin yarılması göre - Glikol sırasıyla alkali metaller ile ve güçlü asitler ya da bunların tuzları serbest aldehit asetik asit ile bir kimyasal işlem ile oluşturulur monobazik asitler, glikolatlar, ile reaksiyona tam ve kısmi esterlerini verir.

aktif metaller ile Reaksiyonu

yüksek sıcaklıklarda aktif metaller etilen glikol (çeşitli kimyasal gücü sonra hidrojen ayakta) reaksiyona sokulması karşılık gelen etilen glikolat metali verir artı hidrojen salınır.

_C2-H4 (OH) ₂ + X → _{C2 H4} O ₂ x dir, burada X - aktif iki değerli metaldir.

Nitel Reaksiyon etilen glikol

Polihidrik alkol, sadece, bu sınıftan bileşikler için görsel bir tepki karakteristiğinin yoluyla olabilir başka sıvıdan ayırmak. Bu amaçla, renksiz solüsyon alkol çökeltilmiş dökülür bakır hidroksit , karakteristik mavi renk sahip olan (2). karışık bileşenlerin reaksiyonunda doymuş bir mavi renkte çökelti çözünme ve boyama çözeltisi gözlenir - dolayı bakır glikolat (2) oluşmasına neden olur.

polimerizasyon

etilen glikol kimyasal özellikleri çözücüler üretimi için önemlidir. Genellikle, organik kimyada kullanılan dioksan, - bahsedilen maddenin Moleküller dehidrasyon yani iki glikol moleküller ve daha sonra bir araya her suyun eliminasyonu (bir hidroksil grubunun tam bölünür, ancak diğer sadece hidrojeni uzanır üzerine), benzersiz bir organik çözücü elde etme imkanı verir yüksek toksisite olmasına rağmen.

bir halojen ile hidroksil değişimi

asit halid ile etilen glikolun tepkime halojen karşılık gelen hidroksil gruplarının yerine bakıldığında. ikame derecesi, reaksiyon karışımında hidrojen halid molar konsantrasyonuna bağlıdır:

_{HO-CH2-CH2-OH} → 2NH + _X-CH2-CH2-X, ki buradaki X, - kloro ya da bromo olur.

ester

nitrik asit (aşağıda tanımlandığı konsantrasyon) ve monobazik organik asitler (formik, asetik, propiyonik, Karnaval, valerik, t. D.) kompleksi oluşumu ve buna bağlı olarak, monoeterleri etilen ile reaksiyonlarda. di- ve trinitroefirov glikol - nitrik asidin diğer konsantrasyonlar için. sülfürik asit katalizörü olarak önceden tespit edilmiş bir konsantrasyonunu kullanılır.

etilen glikol en önemli türevleri

Basit ile polihidrik alkollerden elde edilebilir değerli maddeler, kimyasal reaksiyonlar (yukarıda tarif edildiği gibi), etilen glikol eterleridir. Yani monometil mono etil formülü olan -, _{HO-CH2-CH-CH2-CH3} ve _{HO-CH2-CH2-O-C,} sırasıyla _{2H 5.} kimyasal özelliklerine göre onlar sadece benzersiz gerici özelliklere sahip bileşiklerin herhangi bir başka sınıf gibi, glikoller gibi bir sürü vardır, ama, doğal okunur:

• Monometiletilenglikol renk olmadan sıvıdır, fakat karakteristik iğrenç koku ile, iyi bir etanol ve organik çözücü maddeler ve su önemli glikol daha uçucu olan diğer içinde çözülmesi, 124.6 santigrat derecede kaynayan ve (yaklaşık suyunkinden daha az bir yoğunluk 0.965 g / ^cm3).
• Dimetiletilenglikol - sıvı, daha az karakteristik bir kokusu olan, aynı zamanda, yoğunluk 0.935 g / ^cm3, 134 ° önceki homologu göre sıfır ve çözünürlük, yukarıda kaynama noktası.

Uygulama sellosolv - yani, genel olarak mono etilen glikol adı - oldukça yaygındır. Bunlar, organik sentezde reaktanlar ve çözücü olarak kullanılır. Ayrıca kendi geçerli fiziksel özellikleri antifriz ve motor yağı anti-korozyon ve anticrystallization katkı maddeleri için.

Bir üretim serisinin Kapsamı ve fiyatlandırma

üretimi ve bu tür kimyasalların satış yapan fabrika ve işletmelerin maliyet, örneğin etilen glikol gibi kimyasal bileşiklerin her bir kilogram başına yaklaşık 100 ruble ortalama arasında değişir. fiyat maddenin saflığı ve istenen ürünün yüzdesi artırılmasına bağlıdır.

etilen glikol kullanımının herhangi bir bölge ile sınırlı değildir. Bu nedenle, ham madde olarak düşük sıcaklıklarda dondurma, organik çözücü maddeler, sentetik reçineler ve elyaf, sıvıların üretiminde kullanılır. Böyle otomotiv, uzay, ilaç, elektrik, deri, tütün gibi bir çok endüstride yer almaktadır. organik sentez için önemi inkar edilemez ağırlığı.

Hatırlamak önemlidir glikol o - insan sağlığına onarılamaz zarar verebilir toksik bir bileşik. Bu nedenle, sadece ısıtma sistemleri ile donatılmış dikey pozisyonda ve bölgelerde, korozyondan tankı koruyucu opsiyonel iç tabaka alüminyum veya çelikten yapılmış sızdırmaz kaplarda depolanır, fakat iyi bir havalandırma edilir. Terim - değil daha beş yıl daha.